Jedním z největších zpěváků 20. století byl bezpochyby Frank Sinatra. Syn italského imigranta z New Jersey byl velmi často spojován nejen s americkým podsvětím, ale i s Las Vegas a hazardními hrami.

V roce 1941 uskutečnil Sinatra svůj debut na stříbrném plátně, a to právě ve filmu "Las Vegas Nights." O deset let později měl Sinatra své první vlastní vystoupení ve Vegas, v hotelu Desert Inn. Jakožto jeden z vůdců neformální skupiny showmanů, Rat Pack, se často věnoval své vášní, gamblingu, v kasinech města hříchu. V té době se jednalo spíš o projev statusu mezi americkou smetánkou, ale dnes by se Sinatra oddával spíš hazardu online jako ruleta na internetu apod.

Jeho hra se údajně často zvrhávala do výlevů vzteku, kdy bylo Sinatrovi zamítáno další hraní na dluh. Sinatra jednoho dne přinesl 50,000 dolarů v žetonech ve víře, že se mu povede vyhrát své peníze zpátky. Za krátkou chvíli vše z toho stihl prohrát. Vše vyeskalovalo, když Sinatra vjel golfovým vozíkem do okna Carla Cohena, manažera kasina. Sinatra údajně udeřil Cohena, ale silnější Cohen mu úder vrátil a vyrazil Sinatrovi dva zuby.

Sinatra miloval gambling natolik, že v roce 1960 koupil společně s hercem a zpěvákem Deanem Martinem a chicagským mafiánem Samem Giancanou komplex "Cal Neva Resort & Casino." Pod Sinatrovým vedením se resort stal vyhledávaným místem pro tehdejší společenskou elitu a celebrity. V roce 1968 mu však byla státem Nevada odňata licence na provozování kasina kvůli nezákonným machinacím. Sinatra následně resort prodal. Poté co Sinatra z kasina odešel, tak i gangsteři se kolem sedmdesátých let začali pomalu z celého Las Vegas stahovat.