Janet Jackson natáčela videoklip pro svůj nový singl "It Doesn't Really Matter", který se objeví na soundtracku k filmu "Zamilovaný profesor 2" a všechny ze štábu překvapila tím, že potřebovala dva plné náklaďáky oblečení. Jeden obsahoval kostýmy pro Janet a druhý pro její tanečníky. Janet prohlásila, že k onomu množství šatstva ji inspiroval bratr Michael, jeho videoklipy jsou vždy plné různých převleků.